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在9月23日，据24直播网的最新报道，知名媒体人Trevor Lane与Donnie Freeman于《The Basketball Bulletin》播客中，对伦纳德与多伦多猛龙队续签合约的话题进行了深入分析。
Trevor Lane指出：“这一决策无疑预示着伦纳德将把职业生涯的余晖留在猛龙队。鉴于詹姆斯即将步入42岁的新赛季，这个联盟充满了不确定性。尽管如此，伦纳德留在猛龙的可能性极大，甚至可能把38岁看作自己职业生涯的句号。当然，届时他仍有能力保持出色的竞技状态，届时再做决定。但现阶段，伦纳德已经完全融入了猛龙队，成为了一名真正的猛龙球员。
Keith Smith表示赞同：“我明白他手中握有球员选项，如果感觉良好，状态依旧，他或许会选择跳出合同再签一两年，这对他的未来大有裨益。但我认为他同样有可能选择执行选项，在完成三年合同后直接退役。我认为伦纳德的当前状态正处于这一区间。詹姆斯之所以能够如此高龄仍保持高水平，是因为他拥有超凡的身体素质，我们从未见过如此景象。而伦纳德在经历了众多伤病之后，我不确定他是否能够像詹姆斯那样将职业生涯延续至30岁后期。
此外，Keith Smith还表示：“我甚至不确定他是否真的渴望打那么久。我认为伦纳德可能认为，他已经完成了自己需要完成的事情。想想看，他最心仪的球队之一是圣安东尼奥马刺队。我想知道他是否渴望回到起点，重新书写自己的故事。让我们以更积极的角度来结束这个故事。因为他离开马刺的方式并不愉快，离开猛龙也并非光彩照人。尽管他们赢得了总冠军，但随着后续事件的发展，他的离开并未带来积极的影响。因此，我认为现在大家都在这样一个阶段，让我们共同努力，圆满完成这件事。他肯定觉得，这里的球迷群体非常出色，他们热爱洛瑞，我们深知当德罗赞退役时，他们也会给予同样的关爱。伦纳德肯定认为，这是一个非常棒的地方，他应该好好对待这里的球迷，作为一名猛龙球员强势收尾，这就是他的结局。”
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💥猛龙队与伦纳德续约两年，合同总额高达1.15亿美元，28-29赛季拥有球员选项。
据Shams透露，伦纳德已向猛龙明确表示，希望多伦多成为他职业生涯的最后一站。
